今日の実験
有機化学の基礎の基礎カルボン酸とアルコールでエステル合成するの。こんなの簡単・・・のはずが、頭が回らない。硫酸を触媒に使ったのだけど、酸性、塩基性ってどうなのだったけか?ってレベルだわ。 酸は、電子対を受け取る。塩基は、電子対を供与する。 電気陰性度が高いものは?酸になりやすい。電子対を奪いやすいから。不均等開裂しやすい。 陰イオン化しやすい。水の中では?例えば、硫酸H2SO4の場合、 S(電気陰性度 2.6)にO(電気陰性度 3.4)が4つ、そのうち2つはダブルボンド、2つはOHの形 Hは電気陰性度2.2・・・電気陰性度、忘れかけてる。 2.2と3.4だから、差は1.2ダブルボンドのOが二つ、電子誘引効果 さらに、電子誘引で、OHの結合電子対はかなりO側に存在する確率の高い共有結合 さて、水に入れるとどうなる?分子ない極性があるため、親水性である水に溶けるOHのH+が解離するOH-に解離したH+が結合する。HOH(=H2O)ができる。 ん?ここで、水のイオン積のこと考えなければならないのだけれども、 水のイオン積ってなんだっけ?Kwのことかwやばいばい。とりあえず、OHが減るはず。すると、H+が増える。ぇ?なんで?イオン積の式に当てはめると確かにそうなるけど。H2Oが増えて、OHが減った分、H2O→H+ + OH-始めに戻ったガ━━━( ゚д゚ ;)━━━ンけど、H+がHOHの電子密度が高いOに結合して、H3O+のオキソニウムイオンが出来上がりました。 H+(プロトン)が増えて、pH=-log[H+]が減少pHが下がりましたってことね。それで、 水溶液中にはプロトンが増えましたので、HSO4-より 、電子を奪われやすい分子(原子)=電子を与えやすい分子(原子)があると、プロトンに電子を与えるわけか。 HSO4-自体はどのようにふるまうか?-にチャージしてるってことは、塩基・求核的に働く?しかし、 強酸の共役塩基の塩基性は低い。塩基性が高いのってどういうもの?電子対を与えやすいもの。電子を共有するか、与えたほうが安定するもの。そういったもののほうが、基本的に塩基性・求核性が高い。 ところで、OH-とCH3O-ではどちらのほうが塩基性が高い?電気陰性度はO 3.4C 2.6H 2.2あたりだったはず。 CH3O-のほうが、アルキル基ついている分安定=反応性低い? ここでわからん(´゚∀゚`;) よく分からんけど、脱離能の逆って覚えておけばいいか。とりあえず、寝る。