2)<或いは、何らかの効果を以って動く、>という意味合いです
2)の例では、This medicine didn't work well.
「この薬はあまり効かなかった」
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workの意味合いは上記のとおりですが、
努力をして、というのがミソです。
「ケンは、働きながら大学を卒業した」、という場合は、
Ken worked his way through college.ですね。
これは、働いて学費を自分で出して
学問し卒業した、という意味合いですね
苦学生でした、という言い方に成るでしょう。
work one's wayとは、働きながらその道を進む、
という意味合いですね
through は、過程を通り抜ける、という事ですから
through college は、大学を卒業する、という意味合いですね
以下は、数年前の TIME誌の Rice女史の評価記事ですが、
She was Stanford's provost during Clinton years
and quietly worked her way into George W. Bush's
inner circle in the late1990s.