サリドマイド
今日は吉祥寺で高3,2の授業でした。高3の授業は今日から有機化学。初日なので,元素分析と異性体について授業しました。光学異性体の説明のときに必ず話すのがサリドマイドのこと。サリドマイドは1957年に旧西ドイツのグリュネンタール社から発売された睡眠薬の名称です。もともとてんかん患者の抗痙攣剤として開発されました。発売されていたころは早く深い眠りにつけるうえに、副作用が少なく安全な薬と宣伝され発売されました。しかし,その後これを服用した妊婦から手足のない奇形児(アザラシ症)が多く生まれることがわかり1962(昭和37年)年9月18日に発売中止になりました。しかしこれは,ドイツで奇形性にともなう薬の回収が行われてから294日後のことです。しかもそのあとも,一部は市中で出回っていたそうです。サリドマイドの正式名称は3-(N-フタルイミド)グルタルイミドとよばれ,分子の中にひとつ不斉炭素を持ち、R体とS体の光学異性体を持っています。サリドマイドを合成するときには光学異性体が混ざったラセミ体として合成されます。製薬が開発された当時これを分離することは難しくラセミ体のまま発売されてしまいました。後に、R体は無害であるがS体は非常に高い催奇性をもっており、高い頻度で胎児に異常をひき起こすこと、さらに流産防止作用もあることが判明しました。ではR体が無害ならば、それのみを服用すればよかったかと思うかもしれませんが、R体は徐々に体内でS体に変化することがわかっています。妊娠している人,そして男性も避妊する必要があるのです。最近,そのサリドマイドにさまざまな疾患への効果が期待されています。・ハンセン病の皮膚症状の改善 ・エイズウイルスの増殖抑制 ・糖尿病性網膜症と黄班変性症の予防 ・各種の癌に対する抗癌作用 ・多発性骨髄腫の治療薬危険な薬であることに変わりはありませんが,治験や臨床試験が再開されました。サリドマイドのことを調べていたら『有機化学美術館』というサイトを見つけました。色々な化合物の説明があって面白いので,一度訪れてみてください。